たとえばスクリーンショットを複数アップロードする…といった場合、ドラッグ&ドロップ出来なければこんな感じのファイルセレクタが表示されます。
アップロード、を押す
Windows のファイルセレクタ
この時、CTRL を押しながらファイルを選択すると、複数のファイルを開くことができます。
ただし、1~4と選択すると、なぜか順番が4-1-2-3…となってしまいます。(ファイルセレクタの仕様のようです)
登録する順番が重要な場合は、4>3>2>1と逆順に選択してください。
なぜか1>2>3>4と正しい順序になります…。